Но ведь юный сэр Гисборн принадлежал к (я не знаю, насколько это можно назвать регулярной армией, просто сам не наёмничал)
В т о время не было регулярной армии. Каждый сюзерен (от короля, герцога, графа, до барона и дворян) имел свою армию, состоящую из наемников (людей, которым платят), разница только в количестве плюшек и соответственно людей. И Бертран тут не фу-фу-фу, а рыцарь, который имеет свою боевую единицу, то есть, даже круче Гизборна (правда нам не показали, Гизборн сам мог иметь своих людей, которых привел к шерифу). Просто у него нет постоянного сюзерена.
Гисборну за таких приятелей должно прилететь по заднице от шерифа
Не должно. Это нормальная ситуация. К тому же, Гизборн платит сам (что говорит снова о т ом, что не так уж он и беден)). Прилетит ему за то, что даже с Бертраном не справился.