Wind - war horse, цель похода гномов в общем-то состоит в отвоевании у дракона своего родного дома. А сокровища Эребора идут приятным бонусом к правому делу.
Что касается Гэндальфа, то в отличие от Херна, непонятно чем занимавшегося в свободное от идейных бесед с Робином время (ну да, нам традиционно не все показали, я помню 
), у мага было еще стопятнадцать неотложных дел. Он успевал произвести разведку на местности, заскульптурить троллей, доставить всех в Ривенделл, поучаствовать в Белом Совете, вытащить гномов из Гоблинграда, вызвать орлов мотыльковой почтой и организовать эвакуацию, уболтать Беорна, слазать в гробницу короля-призрака, махнуть в Дол-Гулдур и опознать в Некроманте Саурона, и прочую ерунду в том же духе. Ну и еще да, поучаствовать в битве Пяти Воинств и предварительно провести переговоры. Это если основываться на приложениях к ВК и фильме в том числе.
Мотив спонсирования похода личным участием у Гэндальфа был один: извести Смауга и не допустить, чтобы тот перешел на сторону Саурона, а в Эреборе развернулся плацдарм темных сил. Об этом в книге прямо написано.
