Рэймонд Эндрю Уинстон родился 19 февраля 1957 года в лондонском районе Хэкни. В двенадцать лет начал заниматься боксом и в течение последующих десяти лет трижды становился чемпионом Лондона среди школьников и завоевал 80 различных наград и медалей. С восемнадцати лет изучал актерское мастерство в школе Корона. Дебютировал в телевизионном фильме Алана Кларка "Отбросы" (1979), драме из жизни исправительного учреждения для подростков. Жестокость фильма шокировала руководство Би-Би-Си, запретившее трансляцию фильма по телевидению и только два года спустя картина пошла в кинотеатрах страны. Тогда же Уинстон снялся в культовой молодежной картине "Квадрофения" Фрэнка Роддема, в основу которого легла одноименная рок-опера группы "The Who".

К сожалению, на протяжении следующих пятнадцати лет Рэй снимался главным образом в многочисленных телевизионных постановках и проходных фильмах, пока в 1994 году не получил серьезную роль в социальной драме Кена Лоуча "Божья коровка". По-настоящему же он стал известен благодаря фильму "Ничего через рот" (1997), режиссерскому дебюту Гэри Олдмена, в котором сыграл Рэймонда - брутального, пьющего обитателя Южного Лондона, избивающего свою жену (актриса Кэти Берк). За эту роль он выдвигался на соискание премии Британской академии кино и телевидения как лучший актер в главной роли.

Подобной же брутальностью отличались многие сыгранные им персонажи - гангстер Дейв из криминальной ленты "Авторитет" Антонии Берд (1997), отец семейства в семейной драме Тима Рота "Военная зона" (1999), ушедший в отставку лондонский бандит Гэри в криминальном триллере "Сексуальная тварь" Джонатана Глэзера (2000). Говоря о фильмах, в которых снялся Рэй Уинстон нельзя не упомянуть великолепную психологическую драму Фреда Скепси "Последние распоряжения" (2001), в которой он играл в окружении лучших актеров британского кино - Майкла Кейна, Боба Хоскинса, Хелен Мирен и Тома Кортни. И хотя его Винс, владелец автосервиса, отправившийся в путешествие с друзьями покойного отца, чтобы выполнить последнюю волю усопшего, выглядел не столь заметно на фоне главных героев, Уинстон сумел продемонстрировать неоднозначность своего актерского дарования. Актер также снялся в фильмах "Агнес Браун" (1999, реж. Анжелика Хьюстон), "Игра Рипли" (2002, реж. Лилиана Кавани), "Холодная гора" (2003, реж. Антонио Мингелла).